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Hydrochloric Acid → 5-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7-(4-piperidinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 1910006
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反応式

HRID 1910006 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:12]=[C:13]4[C:17](=[CH:18][CH:19]=3)[N:16]([C:20](=[O:30])[CH2:21][C:22]3[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:23]=3[F:29])[CH2:15][CH2:14]4)=[CH:9][N:8]([CH:31]3[CH2:36][CH2:35][N:34](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:33][CH2:32]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.Cl.C1(N)C(F)=C(F)C(F)=C(N)C=1F.Cl.Cl>O1CCOCC1>[F:29][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([F:28])=[CH:27][C:22]=1[CH2:21][C:20]([N:16]1[C:17]2[C:13](=[CH:12][C:11]([C:10]3[C:3]4[C:2]([NH2:1])=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=4[N:8]([CH:31]4[CH2:32][CH2:33][NH:34][CH2:35][CH2:36]4)[CH:9]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:14][CH2:15]1)=[O:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 149026Tetrafluoro-m-phenylenediamine dihydrochlorideHCID 668236061,1-dimethylethyl 4-(4-amino-5-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-1-piperidinecarboxylate

生成物 1

HCID 668236445-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7-(4-piperidinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine収率 82%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

To 1,1-dimethylethyl 4-(4-amino-5-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-1-piperidinecarboxylate (180 mg, 0.306 mmol) was added HCl (4 mL, 16.00 mmol) 4M in dioxane. The reaction was let stir at room temp overnight. The reaction was concentrated then diluted with diethyl ether and filtered to isolate 5-{1-[(2,5-difluorophenyl)acetyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-7-(4-piperidinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (140 mg, 0.249 mmol, 82% yield) as a light yellow solid as the dihydrochloride salt. LC/MS (ES) m/z=489.0 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ 8.39 (s, 1H), 8.24 (d, J=8.34 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.32-7.37 (m, 1H), 7.04-7.20 (m, 3H), 5.08-5.18 (m, 1H), 4.36 (t, J=8.46 Hz, 2H), 3.99 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.65 (d, J=13.89 Hz, 2H), 3.36-3.40 (m, 2H), 2.41-2.53 (m, 2H), 2.37 (d, 2H).

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. additionthen diluted with diethyl ether
  3. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-39d3a88f0d8342a3bb72973e02ba3698
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08598156B2

反応ノート

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