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3-Amino-3-(4-fluorophenyl)acrylonitrile → N-{2-[3,5-Dicyano-2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]furo[3,2-c]pyridin-4-yl}-benzamide

HRID 1910664
ノート
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反応式

HRID 1910664 の反応式
[C:1]([C:3]([C:23](=O)[CH3:24])=[CH:4][C:5]1[O:13][C:12]2[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:7]=2[CH:6]=1)#[N:2].[NH2:26][C:27]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([F:37])=[CH:33][CH:32]=1)=[CH:28][C:29]#[N:30]>C(O)(=O)C>[C:29]([C:28]1[CH:4]([C:5]2[O:13][C:12]3[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)[C:7]=3[CH:6]=2)[C:3]([C:1]#[N:2])=[C:23]([CH3:24])[NH:26][C:27]=1[C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([F:37])=[CH:35][CH:36]=1)#[N:30]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 573643293-Amino-3-(4-fluorophenyl)acrylonitrileHCID 67154537N-{2-(2-Cyano-3-oxobut-1-en-1-yl)furo[3,2-c]pyridin-4-yl}benzamide

生成物 1

HCID 86685439N-{2-[3,5-Dicyano-2-(4-fluorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]furo[3,2-c]pyridin-4-yl}-benzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 200 mg (0.604 mmol) N-{2-(2-cyano-3-oxobut-1-en-1-yl)furo[3,2-c]pyridin-4-yl}benzamide (Example 4A) and 117 mg (0.724 mmol) 3-amino-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile (Example 5A) in acetic acid (2 ml) was stirred for 30 min at 110° C. Upon cooling, the mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was directly purified by preparative RP-HPLC (acetonitrile/water+0.1% TFA gradient, final mixture 90:10 v/v) to yield 235 mg (82% of th.) of the racemic title compound.

後処理

  1. temperatureUpon cooling
  2. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was directly purified by preparative RP-HPLC (acetonitrile/water+0.1% TFA gradient, final mixture 90:10 v/v)

出典と根拠

ORDレコード
ord-815106ced7924d7397eb99e4e518d2bf
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08604028B2

反応ノート

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