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1,3-Benzoxazol-6-amine → N-(5-(benzyloxy)-6-p-tolylpyrimidin-4-yl)benzo[d]oxazol-6-amine

HRID 1912649
ノート
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反応式

HRID 1912649 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10](Cl)=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[O:23]1[C:27]2[CH:28]=[C:29]([NH2:32])[CH:30]=[CH:31][C:26]=2[N:25]=[CH:24]1.C(O[Na])(C)(C)C>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([NH:32][C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:26]3[N:25]=[CH:24][O:23][C:27]=3[CH:28]=2)=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 5841201,3-Benzoxazol-6-amineHCID 866659375-(Benzyloxy)-4-chloro-6-p-tolylpyrimidineHCID 178418730sodium 2-methylpropan-2-olate

生成物 1

HCID 66958358N-(5-(benzyloxy)-6-p-tolylpyrimidin-4-yl)benzo[d]oxazol-6-amine収率 25.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6505921(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
115 °C

実験手順

5-(benzyloxy)-4-chloro-6-p-tolylpyrimidine (50 mg, 0.161 mmol) was dissolved in PhMe, to this was added benzo[d]oxazol-6-amine (23.7 mg, 1.1 eq), Pd(dba)2 (4.6 mg, 0.05 eq), t-BuONa (31 mg, 2 eq), and (±)-BINAP (15 mg, 0.15 eq). The mixture was degassed and heated at 115° C. overnight. The mixture was cooled to room temperature, diluted with EtOAc and washed with H2O. Preparative TLC gave 17 mg of the title compound.

後処理

  1. customThe mixture was degassed
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washwashed with H2O

出典と根拠

ORDレコード
ord-72bc7667b5d54a25b34032e2f8cef03b
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08609676B2

反応ノート

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