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Potassium Carbonate → tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxycyclopentylcarbamate

HRID 1912724
ノート
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反応式

HRID 1912724 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]1[O:14]C(=O)C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CO.O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]1[OH:14])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 22242641Methanol--water (1/1)HCID 69133449cis-2-(Tert-butoxycarbonyl)amino-1-(4-nitrobenzoyloxy)cyclopentane

生成物 1

HCID 51416200tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxycyclopentylcarbamate収率 91.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

To a solution of cis-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(4-nitrobenzoyloxy)cyclopentane (3.70 g) in a mixture methanol/water 1:1 (20 mL) at room temperature, potassium carbonate (2.37 g) was added and stirred overnight. Water was added and the mixture extracted with diethyl ether. The combined organic layers were separated, dried over Na2SO4 and evaporated to dryness to give cis-2-(tert-butoxycarbonyl)aminocyclopentan-1-ol (1.94 g, 91%). 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm from TMS): δ 6.09 (1H, d), 4.54 (1H, bb), 3.86 (1H, m), 3.53 (1H, m), 1.30-1.80 (6H, m), 1.37 (9H, s).

後処理

  1. extractionthe mixture extracted with diethyl ether
  2. customThe combined organic layers were separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-5999b702935248e6b95791ccef888817
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08609644B2

反応ノート

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