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Triethylamine → HCID 10046847、化合物

HRID 1916570
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反応式

HRID 1916570 の反応式
C(N(CC)CC)C.[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]#[CH:22])=[N:19][CH:20]=2)=[CH:11][CH:10]=1.Br[C:24]1[CH:25]=[N:26][C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]2)=[N:28][CH:29]=1>CN(C=O)C.O.[Cu]I>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]#[C:22][C:24]3[CH:29]=[N:28][C:27]([O:30][CH2:31][CH2:32][N:33]4[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]4)=[N:26][CH:25]=3)=[N:19][CH:20]=2)=[CH:13][CH:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 578453285-(4-Chloro-phenyl)-2-ethynyl-pyridineHCID 638675465-Bromo-2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-pyrimidine

生成物 1

HCID 10046847HCID 10046847、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Under an argon atmosphere 0.11 mL (0.79 mmol) triethylamine, 7 mg (0.01 mmol) tetrakis-triphenylphosphane-palladium and 1.3 mg (0.01 mmol) CuI are added successively to a solution of 56 mg (0.26 mmol) 5-(4-chloro-phenyl)-2-ethynyl-pyridine and 71 mg (0.26 mmol) 5-bromo-2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-pyrimidine in 3.0 mL DMF. The mixture is stirred for 20 min at 100° C. and at 300 Watt in the microwave. The reaction solution is diluted with 10 mL water and the aqueous phase is extracted with 20 mL EtOAc. The organic phase is extracted with saturated NaCl solution and dried over Na2SO4. The solvent is eliminated i.vac. and further purification is carried out by column chromatography with HPLC-MS.

後処理

  1. extractionthe aqueous phase is extracted with 20 mL EtOAc
  2. extractionThe organic phase is extracted with saturated NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customand further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-3869cf6be98a4e3699f8f8165b38f8f4
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08618132B2

反応ノート

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