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1,4-Dioxane → 2-(3-Aminoisoxazol-5-yl)-2-methylpropyl 4-nitrobenzenesulfonate

HRID 1918076
ノート
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反応式

HRID 1918076 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([O:13][CH2:14][C:15]([CH3:32])([C:17]2[O:21][N:20]=[C:19]([NH:22]C(OC3C=CC=CC=3)=O)[CH:18]=2)[CH3:16])(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[O-2].[Mg+2].O1CCOCC1>O>[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([O:13][CH2:14][C:15]([C:17]2[O:21][N:20]=[C:19]([NH2:22])[CH:18]=2)([CH3:16])[CH3:32])(=[O:11])=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 312751,4-DioxaneHCID 6850729Magnesium monoxideHCID 866535272-Methyl-2-(3-(phenoxycarbonylamino)isoxazol-5-yl)propyl 4-nitrobenzenesulfonate

生成物 1

HCID 866535282-(3-Aminoisoxazol-5-yl)-2-methylpropyl 4-nitrobenzenesulfonate収率 87.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A stirred mixture of 2-methyl-2-(3-(phenoxycarbonylamino)isoxazol-5-yl)propyl 4-nitrobenzenesulfonate (130 mg, 0.22 mmol), magnesium oxide (45 mg, 0.87 mmol), 1,4-dioxane (8 mL) and water (2 mL) was stirred at 60° C. for 5 h. The reaction mixture was cooled to rt and filtrated. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give the crude product. Purification via recrystallization from a 1:1 mixture of diethyl ether and hexane, afforded 2-(3-aminoisoxazol-5-yl)-2-methylpropyl 4-nitrobenzenesulfonate (66 mg, 69%) as a pale yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38-8.40 (m, 2H), 7.99-8.00 (m, 2H), 5.55 (s, 1H), 4.13 (s, 2H), 1.32 (s, 6H).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  2. filtrationfiltrated
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customto give the crude product
  5. customPurification
  6. customvia recrystallization
  7. additionfrom a 1:1 mixture of diethyl ether and hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-57a2a57061574e008b1bb2132d44e5c1
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08618289B2

反応ノート

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