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3-Aminoquinoline → HCID 67520955、化合物

HRID 1923968
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反応式

HRID 1923968 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][CH:16]=1)[C:10](O)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:25][C:26]1[CH:27]=[N:28][C:29]2[C:34]([CH:35]=1)=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2.C[N+]1(C2N=C(OC)N=C(OC)N=2)CCOCC1.[Cl-]>C(OCC)(=O)C>[N:28]1[C:29]2[C:34](=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH:35]=[C:26]([NH:25][C:10]([C@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])[CH2:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:23])([F:24])[F:22])=[CH:17][CH:16]=2)=[O:11])[CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 113753-AminoquinolineHCID 27340594-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chlorideHCID 67520362Boc-(R)-4-Trifluoromethylhomophenylalanine

生成物 1

HCID 67520955HCID 67520955、化合物収率 93%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid V (0.97 g, 2.79 mmol) and 3-aminoquinoline VI (0.45 g, 3.10 mmol) in ethyl acetate (30 mL) was added DMT-MM (1.0 g, 3.63 mmol). After being stirred at r.t. overnight, the reaction was washed with water, 1N HCl, aq. sat. NaHCO3, water and dried over Na2SO4. The solvent was removed under reduced pressure to afford tert-butyl N-[(1R)-1-[(quinolin-3-yl)carbamoyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]carbamate (1.23 g, 2.59 mmol, 93% yield). ESIMS found for C25H26F3N3O3 m/z 474 (M+H).

後処理

  1. washthe reaction was washed with water, 1N HCl, aq. sat. NaHCO3, water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-de1c8d79b65a4b5cb04fca43a811d3ad
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08178490B2

反応ノート

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