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2-(Dimethylamino)ethanol → n-(6-((6,7-Bis(methoxy)-4-quinolinyl)oxy)-2-naphthalenyl)-2-((2-(dimethylamino)ethyl)oxy)-3-pyridinecarboxamide

HRID 1925243
ノート
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反応式

HRID 1925243 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH:26][C:27]([C:29]1[C:30](F)=[N:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)=[O:28])[CH:20]=[CH:19]2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH3:42][N:43]([CH3:47])[CH2:44][CH2:45][OH:46]>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH:26][C:27]([C:29]1[C:30]([O:46][CH2:45][CH2:44][N:43]([CH3:47])[CH3:42])=[N:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)=[O:28])[CH:20]=[CH:19]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 79022-(Dimethylamino)ethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59813676n-[6-((6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy) (2-naphthyl)](2-fluoro-3-pyridyl)carboxamide

生成物 1

HCID 59813431n-(6-((6,7-Bis(methoxy)-4-quinolinyl)oxy)-2-naphthalenyl)-2-((2-(dimethylamino)ethyl)oxy)-3-pyridinecarboxamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To a mixture of N-[6-(6,7-dimethoxy-(4-quinolyloxy)) (2-naphthyl)](2-fluoro-(3-pyridyl))carboxamide (Step a, 62 mg, 0.13 mmol) and K2CO3 (166 mg, 1.3 mmol) in dry NMP (5 mL, Aldrich) was added N,N-dimethylethanolamine (35 mg, 0.36 mmol, Aldrich) at RT. The reaction was stirred at 110° C. for 16 h. The mixture was cooled and diluted with 60 mL of EtOAc, then washed with water and brine. The organic phase was dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by prep-HPLC to give title compound as a white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 539 (M+1). Mass Calc'd for C31H30N4O5: 538.22.

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by prep-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-ba8a234edd4c422b93310233205bf586
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08178557B2

反応ノート

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