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Hexane → 4-(4-Chloro-phenyl)-2-[4-(3-methanesulfonyl-phenyl)-imidazol-1-yl]-6-methyl-pyrimidine

HRID 1928230
ノート
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反応式

HRID 1928230 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]=[C:10]([N:15]3[CH:19]=[C:18]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[N:17]=[CH:16]3)[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.BrC1C=C([CH2:40][S:41](CC2C=CC=C(Br)C=2)(=[O:43])=[O:42])C=CC=1.[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[N:11]=[C:10]([N:15]3[CH:19]=[C:18]([C:54]4[CH:53]=[CH:52][CH:57]=[C:56]([S:41]([CH3:40])(=[O:43])=[O:42])[CH:55]=4)[N:17]=[CH:16]3)[N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8058HexaneHCID 534433923-Bromophenylmethyl sulphoneHCID 574688274-(4-Chloro-phenyl)-6-methyl-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine

生成物 1

HCID 574689774-(4-Chloro-phenyl)-2-[4-(3-methanesulfonyl-phenyl)-imidazol-1-yl]-6-methyl-pyrimidine収率 92%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene
溶媒

実験手順

A stirred mixture of 4-(4-chloro-phenyl)-6-methyl-2-(4-tributylstannanyl-imidazol-1-yl)-pyrimidine (Example G.3) (0.47 g, 0.84 mmol), commercially available 3-bromo-phenylmethyl sulfone (0.22 g, 0.92 mmol), tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium (0.058 g, 0.05 mmol) in toluene (8 mL) was heated under reflux conditions for 15 h. Hexane (10 mL) was added at room temperature and the mixture was stirred for 1 h. The precipitate was collected by filtration, washed with heptane and dried to yield the title compound (0.33 g, 92%) as an off-white solid. MS (ISN) 423.3 [(M−H)−]; mp 233° C.

後処理

  1. temperaturewas heated under reflux conditions for 15 h
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with heptane
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-a9d6410ffedd4859a23c20ba019377a8
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08183262B2

反応ノート

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