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Di-tert-butyl dicarbonate → 1-tert-butyl 2-ethyl 4-(benzyloxy)-1H-indole-1,2-dicarboxylate

HRID 1929078
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反応式

HRID 1929078 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[C:12]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[O:23](C(OC(C)(C)C)=O)[C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=O>C(OCC)(=O)C.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:2][CH2:1][O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:23])[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[C:12]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 119707Ethyl 4-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 591526751-tert-butyl 2-ethyl 4-(benzyloxy)-1H-indole-1,2-dicarboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

4-Benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (50 g, 169.3 mmol) is dissolved in 500 ml of ethyl acetate and DMAP (141 mg, 3.4 mmol) is added. Then the mixture is cooled to 0° C. and BOC2O (36.9 g, 169.3 mmol), dissolved in 20 ml of ethyl acetate, is added dropwise. After completion of addition the reaction mixture is allowed to stir over night at room temperature. The mixture is washed with 1M tartaric acid and brine. The organic layers are dried over sodium sulfate and evaporated

後処理

  1. additionis added dropwise
  2. additionAfter completion of addition the reaction mixture
  3. washThe mixture is washed with 1M tartaric acid and brine
  4. dry with materialThe organic layers are dried over sodium sulfate
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-6d148e3be6994a82b3c8d9dff3ce0be0
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08183366B2

反応ノート

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