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Di-tert-butyl dicarbonate → 1-tert-butyl 2-ethyl 4-(benzyloxy)-1H-indole-1,2-dicarboxylate

HRID 1929190
ノート
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反応式

HRID 1929190 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[C:12]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[O:23](C(OC(C)(C)C)=O)[C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=O>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:2][CH2:1][O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:23])[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[C:12]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 119707Ethyl 4-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 591526751-tert-butyl 2-ethyl 4-(benzyloxy)-1H-indole-1,2-dicarboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒2 回

実験手順

4-Benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (10 g, 34 mmol) and DMAP (80 mg) are dissolved in 80 ml of ethyl acetate. BOC2O (8.9 g, 41 mmol) dissolved in a small amount of ethyl acetate is added at room temperature. The mixture is stirred over night at room temperature. Then the reaction mixture is washed with 1 m aqueous tartaric acid, water and brine. The organic layers are dried over sodium sulfate and evaporated. The crude product is used in the next step without further purification

後処理

  1. additionis added at room temperature
  2. washThen the reaction mixture is washed with 1 m aqueous tartaric acid, water and brine
  3. dry with materialThe organic layers are dried over sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe crude product is used in the next step without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-1490cd015bf1433ab46d71b5b4ccd11c
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08183366B2

反応ノート

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