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Triethylamine → HCID 57753289、化合物

HRID 1930916
ノート
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反応式

HRID 1930916 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:17]3(O)[CH2:21][CH2:20][O:19][CH:18]3[CH3:22])[CH:14]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.CS(Cl)(=O)=O.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>ClCCl>[CH2:1]([N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:17]3[CH:18]([CH3:22])[O:19][CH2:20][CH:21]=3)[CH:14]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 577533563-(2-Benzyl-2,3-Dihydro-1H-isoindol-5-yl)-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol

生成物 1

HCID 57753289HCID 57753289、化合物収率 33%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

To a solution of 0.65 mmol 3-(2-benzyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol (Example A64(a)) and 1.81 mmol triethylamine in 2 ml dichloromethane at 0° C. was added dropwise a solution of 0.84 methanesulfonyl chloride in 0.3 ml dichloromethane. The mixture was stirred at room temperature for 2 h and then re-cooled to 0° C. 1.94 mmol DBU was added and the mixture stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was then concentrated in vacuo and the residue was purified by chromatography (SiO2, heptane/ethyl acetate) to yield the title compound as a colourless oil (33% yield). MS (m/e): 292.1 ([M+H]+, 100%).

後処理

  1. customat 0° C.
  2. temperaturere-cooled to 0° C
  3. stirringthe mixture stirred at room temperature overnight
  4. concentrationThe reaction mixture was then concentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified by chromatography (SiO2, heptane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c51c7283a7e5403c9ef10d65dda69d14
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08188139B2

反応ノート

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