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Sodium methanolate methanol → HCID 178493183、化合物

HRID 1931220
ノート
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反応式

HRID 1931220 の反応式
Br[C:2]1[C:3]([CH3:20])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:18]=1[OH:19])[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:8].[CH3:21][O-:22].[Na+].CO>CN(C)C=O.[Cu]I>[F:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH2:10][NH:9][C:7](=[O:8])[C:6]2[C:18]([OH:19])=[C:2]([O:22][CH3:21])[C:3]([CH3:20])=[N:4][CH:5]=2)=[CH:12][CH:13]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 23694274Sodium methanolate methanolHCID 178432814HCID 178432814、化合物

生成物 1

HCID 178493183HCID 178493183、化合物収率 87%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
105 °C

実験手順

The compound 21 (75.2 g, 222 mmol) and copper (I) iodide (21.1 g, 111 mmol) were dissolved in dimethylformamide (750 ml), a 28% sodium methoxide-methanol solution (216 ml, 888 mmol) was added, and the mixture was stirred at 105° C. for 100 minutes. After cooling, ice-water (800 ml) was added, and unnecessary matters were filtered. To the solution was added 2 M hydrochloric acid (443 ml), and crystals were collected by filtration. N-(4-fluorobenzyl)-4-hydroxy-5-methoxy-6-methylnicotinamide 22 (56.0 g, 87%) was obtained as a colorless crystal.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationunnecessary matters were filtered
  3. additionTo the solution was added 2 M hydrochloric acid (443 ml), and crystals
  4. filtrationwere collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-cfb4e5c38f7f4bce8488af00969de53f
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08188271B2

反応ノート

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