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Potassium Carbonate → 4-[4-(6-Trifluoromethyl-pyridin-3-yloxy)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1931699
ノート
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反応式

HRID 1931699 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]2[C:18]3=[N:19][CH:20]=[N:21][C:22](Cl)=[C:17]3[CH:16]=[N:15]2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:24][C:25]([F:34])([F:33])[C:26]1[N:31]=[CH:30][C:29]([OH:32])=[CH:28][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]2[C:18]3=[N:19][CH:20]=[N:21][C:22]([O:32][C:29]4[CH:30]=[N:31][C:26]([C:25]([F:34])([F:24])[F:33])=[CH:27][CH:28]=4)=[C:17]3[CH:16]=[N:15]2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27833885-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)pyridineHCID 57964905Tert-butyl 4-(4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-D]pyrimidin-1-YL)piperidine-1-carboxylate2 回

生成物 1

HCID 579650334-[4-(6-Trifluoromethyl-pyridin-3-yloxy)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 22%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

4-[4-(6-Trifluoromethyl-pyridin-3-yloxy)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (15 mg, 22%) was prepared using the procedure described for the preparation of Example 96, by the reaction of 4-(4-chloro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (Intermediate 19; 50 mg, 0.15 mmol) with 6-trifluoromethyl-pyridin-3-ol (Matrix Scientific, Columbia, S.C., USA; 31 mg, 0.19 mmol) in the presence of potassium carbonate (27 mg, 0.19 mmol) in dimethylformamide (2 mL). Mass spectrum (ES) MH+=465. HRMS Calcd. for C21H24F3N6O3 (MH+): 465.1857. Found: 465.1857.

出典と根拠

ORDレコード
ord-23be8336ccbc4453879d990b8decd783
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08188098B2

反応ノート

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