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Cesium carbonate → 5-{[1-(2-Chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one

HRID 1945114
ノート
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反応式

HRID 1945114 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[C:6]([O:9][CH3:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:11]([NH:19][C:20]1[CH:29]=[C:28]([F:30])[CH:27]=[C:26]2[C:21]=1[CH:22]=[CH:23][C:24](=[O:31])[NH:25]2)[C:12]1([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH2:14][O:13]1.C(=O)([O-])[O-:33].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.O.CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[C:6]([O:9][CH3:10])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:11]([NH:19][C:20]1[CH:29]=[C:28]([F:30])[CH:27]=[C:26]2[C:21]=1[CH:22]=[CH:23][C:24](=[O:31])[NH:25]2)[C:12]([OH:33])([CH2:14][OH:13])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 10796Cesium carbonateHCID 462221905-{[(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)(2-trifluoromethyloxiranyl)methyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one

生成物 1

HCID 426232635-{[1-(2-Chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-one収率 379%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒
HCID 962
Water
溶媒
2 回
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

250 mg (0.54 mmol) 5-{[(2-chloro-3-fluoro-4-methoxyphenyl)(2-trifluoromethyl-oxiranyl)methyl]amino}-7-fluoro-1H-quinolin-2-on are stirred with 353 mg (1.1 mmol) Caesium carbonate in 3 ml DMF, 1.9 ml water and 0.5 ml DMSO. Water is added and the aqueous phase is extracted with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with brine and dried over sodium sulphate. After removal of the solvent flash chromatography on silica gel (methanol in dichloromethan 0 to 5%) yields 0.98 g of the title compound.

後処理

  1. extractionthe aqueous phase is extracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic phases are washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. customAfter removal of the solvent flash chromatography on silica gel (methanol in dichloromethan 0 to 5%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0694d0f085b9435ca56925c3c3524302
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08394958B2

反応ノート

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