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Triethylamine → N-{5-[2-Bromo-5-(1-methyl-piperidin-4-ylsulfamoyl)-thiophen-3-yl]-4-methyl-thiazol-2-yl}-acetamide

HRID 1948422
ノート
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反応式

HRID 1948422 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]([C:11]2[CH:12]=[C:13]([S:17](Cl)(=[O:19])=[O:18])[S:14][C:15]=2[Br:16])=[C:8]([CH3:10])[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:28][N:29]1[CH2:34][CH2:33][CH:32]([NH2:35])[CH2:31][CH2:30]1>C(Cl)Cl>[Br:16][C:15]1[S:14][C:13]([S:17](=[O:19])(=[O:18])[NH:35][CH:32]2[CH2:33][CH2:34][N:29]([CH3:28])[CH2:30][CH2:31]2)=[CH:12][C:11]=1[C:7]1[S:6][C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])=[N:9][C:8]=1[CH3:10]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27375314-Amino-1-methylpiperidineHCID 866231464-[2-(Acetylamino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]-5-bromothiophene-2-sulfonylchloride

生成物 1

HCID 86652443N-{5-[2-Bromo-5-(1-methyl-piperidin-4-ylsulfamoyl)-thiophen-3-yl]-4-methyl-thiazol-2-yl}-acetamide収率 74%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

4-[2-(acetylamino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]-5-bromothiophene-2-sulfonyl chloride, prepared as in Step III of Example 23 (200 mg; 0.48 mmol; 1 eq), is dissolved in anhydrous DCM (10 ml). The reaction mixture is cooled down to 0° C. and put under nitrogen. Triethylamine (0.27 ml; 1.92 mmol; 4 eq) and 1-methyl-piperidin-4-ylamine (0.11 ml; 0.96 mmol; 2 eq) are added successively and the reaction mixture is stirred at 0° C. for 40 minutes. It is then washed with water, NaHCO3 and dried over MgSO4, affording the title compound (185 mg; 74%).

後処理

  1. washIt is then washed with water, NaHCO3
  2. dry with materialdried over MgSO4

出典と根拠

ORDレコード
ord-8afe9d92e21149169c90335ec5eb3d02
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08399497B2

反応ノート

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