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4-Toluenesulfonyl chloride → 4-tert-Butoxycarbonylamino-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester

HRID 1949079
ノート
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反応式

HRID 1949079 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[C:19]1([CH3:29])[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1.CCN(CC)CC.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:10][CH2:9][N:8]([S:25]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH3:29])=[CH:20][CH:21]=2)(=[O:27])=[O:26])[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 14537079Methyl 4-(((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)amino)-4-piperidinecarboxylate

生成物 1

HCID 581293884-tert-Butoxycarbonylamino-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester収率 99.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

A mixture of 0.5 g (1.936 mmol) 4-tert-Butoxycarbonylamino-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester, 0.387 g (2.03 mmol) p-toluenesulfonyl chloride and 0.587 g (5.8 mmol) NEt3 in 6 mL DCM was stirred at room temperature over night. DCM and NaHCO3 aq. was added and the organic layer was separated and dried with MgSO4. After evaporation the residue was dried under high vacuum and used without further purification. 0.796 g (95%) of the title compound was obtained as white foam. MS (m/e): 413.2 [(M+H)+].

後処理

  1. customthe organic layer was separated
  2. dry with materialdried with MgSO4
  3. customAfter evaporation the residue
  4. customwas dried under high vacuum
  5. customused without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-5b7b785ab57f488dbd6f9faa4d27451a
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08399676B2

反応ノート

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