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Acetyl chloride → HCID 11429511、化合物

HRID 1951975
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反応式

HRID 1951975 の反応式
[CH3:1][O:2][CH:3](OC)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].C([Cl:13])(=O)C.[C:14]1([P:20]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>II>[Cl-:13].[CH3:1][O:2][CH:3]([P+:20]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66647Acetic acid, 2,2-dimethoxy-, methyl ester

生成物 1

HCID 11429511HCID 11429511、化合物収率 93.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 807Iodine触媒

反応条件

温度
55 °C

実験手順

25 g (186 mmol) of methyl dimethoxyacetate is added to 27 ml (215 mmol) of acetyl chloride at room temperature. 0.1 g (0.2% molar) of iodine is added and then the reaction mixture is stirred at 55° C. for 16 hours. The excess of acetyl chloride is evaporated under vacuum, then the residue is dissolved in 100 ml of dichloromethane. 49 g (204 mmol) of triphenylphosphine is added and then the reaction mixture is stirred at 37° C. for 3 hours. The solvents are evaporated and the residue is crystallized in diisopropyl ether. 70 g (88%) of (methoxy-methoxycarbonyl-methyl)-triphenyl-phosphonium chloride is obtained.

後処理

  1. customThe excess of acetyl chloride is evaporated under vacuum
  2. dissolutionthe residue is dissolved in 100 ml of dichloromethane
  3. stirringthe reaction mixture is stirred at 37° C. for 3 hours
  4. customThe solvents are evaporated
  5. customthe residue is crystallized in diisopropyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-60f60fc882b64f879e47448bf4b856fe
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08404836B2

反応ノート

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