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Dimethylformamide → (R)-3-(5-(phenylethynyl)furan-2-carboxamido)-4-(trimethylammonio)-butanoate

HRID 1958704
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反応式

HRID 1958704 の反応式
[CH3:1][N+:2]([CH2:5][C@H:6]([NH2:11])[CH2:7][C:8]([O-:10])=[O:9])([CH3:4])[CH3:3].[C:12]1([C:18]#[C:19][C:20]2[O:24][C:23]([C:25](ON3C(=O)CCC3=O)=[O:26])=[CH:22][CH:21]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C>C(OCC)C>[C:12]1([C:18]#[C:19][C:20]2[O:24][C:23]([C:25]([NH:11][C@@H:6]([CH2:5][N+:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH3:1])[CH2:7][C:8]([O-:10])=[O:9])=[O:26])=[CH:22][CH:21]=2)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 121830EmeriamineHCID 574408102,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 5-(phenylethynyl)furan-2-carboxylate

生成物 1

HCID 25064262(R)-3-(5-(phenylethynyl)furan-2-carboxamido)-4-(trimethylammonio)-butanoate収率 28.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283
Diethyl Ether
溶媒

実験手順

(R)-aminocarnitine (16 mg, 0.1 mmol) and 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-(phenylethynyl)furan-2-carboxylate (60 mg, 0.19 mmol) were dissolved into DMF (1 mL). Triethylamine (50 μL, 0.36 mmol) was added and the solution was stirred at room temperature for 18 h. Diethyl ether (20 mL) was added and a white precipitate was collected. The powder was purified by silica gel chromatography (elution 10% MeOH/CH2Cl2 to 100% MeOH) to give the title compound as a white powder (10 mg, 24%). 1H NMR (400 MHz, D2O) δ 7.35-7.33 (m, 2H), 7.25-7.16 (m, 3H), 7.02 (d, 1H, J=3.7 Hz), 6.58 (d, 1H, J=3.6 Hz), 4.90-4.80 (m, 1H), 3.63-3.55 (m, 1H), 3.47-3.42 (m, 1H), 3.04 (s, 9H), 2.51-2.41 (m, 2H); MS ESI 355.1 [M+H]+, calcd for [C20H22N2O4+H]+ 355.16.

後処理

  1. customa white precipitate was collected
  2. customThe powder was purified by silica gel chromatography (elution 10% MeOH/CH2Cl2 to 100% MeOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-17f34410deaf4abf84b27a5b6361fe33
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08410150B2

反応ノート

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