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Dimethylformamide → (R)-3-(4-(3-methylfuran-2-carboxamido)benzamido)-4-(trimethylammonio)-butanoate

HRID 1958706
ノート
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反応式

HRID 1958706 の反応式
[CH3:1][N+:2]([CH2:5][C@H:6]([NH2:11])[CH2:7][C:8]([O-:10])=[O:9])([CH3:4])[CH3:3].[CH3:12][C:13]1[CH:17]=[CH:16][O:15][C:14]=1[C:18]([NH:20][C:21]1[CH:36]=[CH:35][C:24]([C:25](ON2C(=O)CCC2=O)=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:19].CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C>C(OCC)C>[CH3:12][C:13]1[CH:17]=[CH:16][O:15][C:14]=1[C:18]([NH:20][C:21]1[CH:36]=[CH:35][C:24]([C:25]([NH:11][C@@H:6]([CH2:5][N+:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH3:1])[CH2:7][C:8]([O-:10])=[O:9])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 121830EmeriamineHCID 866412152,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-(3-methylfuran-2-carboxamido)benzoate

生成物 1

HCID 59294354(R)-3-(4-(3-methylfuran-2-carboxamido)benzamido)-4-(trimethylammonio)-butanoate収率 43%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283
Diethyl Ether
溶媒

実験手順

(R)-aminocarnitine (20 mg, 0.12 mmol) and 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(3-methylfuran-2-carboxamido)benzoate (82 mg, 0.24 mmol) were dissolved into DMF (1 mL). Triethylamine (50 μL, 0.36 mmol) was added and the solution was stirred at room temperature for 48 h. Diethyl ether (20 mL) was added and a white precipitate was collected. The powder was purified by silica gel chromatography (elution 10% MeOH/CH2Cl2 to 80% MeOH/CH2Cl2) to give the title compound as a white solid (20 mg, 43%). 1H NMR (400 MHz, D2O) δ 7.62 (d, 1H, J=1.4 Hz), 7.32-7.30 (m, 1H), 7.27-7.16 (m, 3H), 6.55 (d, 1H, J=1.8 Hz), 4.90-4.80 (m, 1H), 3.63-3.42 (m, 2H), 3.13 (s, 9H), 2.48-2.45 (m, 2H), 2.10 (s, 3H); MS ESI 388.2 [M+H]+, calcd for [C20H25N3O5+H]+ 388.18.

後処理

  1. customa white precipitate was collected
  2. customThe powder was purified by silica gel chromatography (elution 10% MeOH/CH2Cl2 to 80% MeOH/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-00b1304a8e8d445c88a658ea7aeba7c0
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08410150B2

反応ノート

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