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Lawesson's reagent → HCID 59488854、化合物

HRID 1960165
ノート
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反応式

HRID 1960165 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=O)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[C:19]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:37])=CC=1>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[S:37])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[C:19]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 1379395ST50696295

生成物 1

HCID 59488854HCID 59488854、化合物収率 77%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

N-(4-Benzyloxy-phenyl)-4-chloro-3-nitro-benzamide (19.15 g, 50 mmol), Lawesson reagent (11 g, 27 mmol, commercially available) and dioxane (150 ml) were stirred together and heated under reflux for 4 h. When no more starting amide was present, as showed by TLC, the reaction mixture was cooled and the solvent removed under reduced pressure. The crude product was dissolved in minimum boiling toluene to recrystallise. The purified product was filtered and washed with cold toluene and cold hexane to give the thioamide, in 77% yield.

後処理

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 4 h
  3. temperaturethe reaction mixture was cooled
  4. customthe solvent removed under reduced pressure
  5. dissolutionThe crude product was dissolved in minimum
  6. customto recrystallise
  7. filtrationThe purified product was filtered
  8. washwashed with cold toluene and cold hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-9dbad1cb75e149959be34b8766ff9d55
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08410312B2

反応ノート

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