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4-Nitrobenzaldehyde → 1-(Dimethoxymethyl)-4-nitrobenzene

HRID 1962311
ノート
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反応式

HRID 1962311 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7](C=O)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.[CH3:29][O:30][CH:31](OC)[O:32][CH3:33]>CO>[CH3:29][O:30][CH:31]([O:32][CH3:33])[C:7]1[CH:10]=[CH:11][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5414-NitrobenzaldehydeHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)

生成物 1

HCID 5971651-(Dimethoxymethyl)-4-nitrobenzene

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A flask equipped with a magnetic stir bar and vigreux column was charged with 4-nitro-benzaldehyde (5.0 g, 33.1 mmol), pyridinium p-toluenesulfonate (1.66 g, 6.62 mmol), trimethoxymethane (3.51 g, 33.1 mmol) and methanol (100 mL). The mixture was heated at 50° C. for 12 h and was concentrated in vacuo. The residue was redissolved in EtOAc and washed with aq. NaOH (1M), H2O and brine. The mixture was dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to yield the title compound as a clear, light yellow oily product (6.36 g, 97%).

後処理

  1. customA flask equipped with a magnetic stir bar
  2. concentrationwas concentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was redissolved in EtOAc
  4. washwashed with aq. NaOH (1M), H2O and brine
  5. dry with materialThe mixture was dried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-2fa53ed0b18944959f25463e3fcb3d1c
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08415351B2

反応ノート

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