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Potassium Iodide → methyl (S)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)-3-[4-(2-methylquinolin-4-ylmethoxy)benzenesulfonylamino]propanoate

HRID 1966107
ノート
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反応式

HRID 1966107 の反応式
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl[CH2:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[C:11]([CH3:19])[CH:10]=1.[I-].[K+].[OH:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29]([NH:32][CH2:33][C@H:34]([N:39]2[CH2:44][CH2:43][N:42]([S:45]([CH3:48])(=[O:47])=[O:46])[CH2:41][CH2:40]2)[C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=1>CC(C)=O>[CH3:48][S:45]([N:42]1[CH2:41][CH2:40][N:39]([C@@H:34]([CH2:33][NH:32][S:29]([C:26]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:22][CH2:8][C:9]3[C:18]4[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[N:12]=[C:11]([CH3:19])[CH:10]=3)=[CH:28][CH:27]=2)(=[O:31])=[O:30])[C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])[CH2:44][CH2:43]1)(=[O:46])=[O:47]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 115357194-(Chloromethyl)-2-methylquinolineHCID 86675015methyl (S)-3-(4-hydroxybenzenesulfonylamino)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)propanoate

生成物 1

HCID 86675016methyl (S)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)-3-[4-(2-methylquinolin-4-ylmethoxy)benzenesulfonylamino]propanoate収率 32%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

280 mg (0.85 mmol) of cesium carbonate followed by 160 mg (0.85 mmol) of 4-chloromethyl-2-methylquinoline and by 15 mg of potassium iodide are added to a solution of 300 mg (0.71 mmol) of methyl (S)-3-(4-hydroxybenzenesulfonylamino)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)propanoate in 10 ml of acetone. The reaction medium is stirred at ambient temperature for 18 h, filtered and concentrated under vacuum. The crude product is purified by chromatography on silica gel, elution being carried out with a 40/60 heptane/ethyl acetate mixture. 130 mg (32%) of methyl (S)-2-(4-methanesulfonylpiperazin-1-yl)-3-[4-(2-methylquinolin-4-ylmethoxy)benzenesulfonylamino]propanoate are obtained in the form of a white solid.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated under vacuum
  3. customThe crude product is purified by chromatography on silica gel, elution

出典と根拠

ORDレコード
ord-83fe38e4ed2748eab068ae5bb1b11724
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08420632B2

反応ノート

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