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Water → HCID 25260858、化合物

HRID 1966200
ノート
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反応式

HRID 1966200 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([NH2:11])=[S:10])=[N:6][CH:7]=1.Cl[CH2:13][C:14](=O)[CH3:15].O>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[S:10][CH:13]=[C:14]([CH3:15])[N:11]=2)=[N:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 6571ChloroacetoneHCID 234388741-(5-Bromopyridin-2-yl)thiourea

生成物 1

HCID 25260858HCID 25260858、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

反応条件

温度
70 °C

実験手順

1.2 (5-Bromo-pyridine-2-yl)-thiourea (1 mmol) is dissolved in DMF (2 ml) and 1-Chloro-propane-2-one (1 eq.) in DMF (2 ml) is added and stirred 2 h at 70° C. After cooling to RT the reaction solution is poured into water and the resulting precipitate is filtered, washed with water and dried 16 h in vacuo at 40° C. (5-Bromo-pyridine-2-yl)-(4-methyl-thiazole-2-yl)-amine is obtained as a colourless powder in a yield of 86%; mp. 241.5-242.6° C.; HPLC (method C): 1.55 min, 269.95 (M+H+); LC-MS (method A): 1.432 min; 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ [ppm] 11.314 (s, 1H), 8.363 (d, 1H, J=2.9 Hz), 7.865 (dd, 1H, J=2.9 Hz, J=8.9 Hz), 7.037 (d, 1H, J=8.9 Hz), 6.578 (s, 1H), 2.242 (s, 3H).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to RT the reaction solution
  2. filtrationthe resulting precipitate is filtered
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried 16 h in vacuo at 40° C. (5-Bromo-pyridine-2-yl)-(4-methyl-thiazole-2-yl)-amine
  5. customis obtained as a colourless powder in a yield of 86%
  6. custom1.55 min, 269.95 (M+H+)
  7. custom1.432 min

出典と根拠

ORDレコード
ord-152de537abd64c4d8479eee6cf21972c
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08420642B2

反応ノート

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