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Acetic Acid → 3-(2-Methoxy-ethoxy)-5-(pyridine-3-yloxy)-pyridine-2-ylamine

HRID 1966250
ノート
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反応式

HRID 1966250 の反応式
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[C:7]([N+:19]([O-])=O)=[N:8][CH:9]=[C:10]([O:12][C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:11]=1.C(O)(=O)C>[Zn].O>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[C:7]([NH2:19])=[N:8][CH:9]=[C:10]([O:12][C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:11]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 176Acetic AcidHCID 674864173-(2-Methoxy-ethoxy)-2-nitro-5-(pyridine-3-yloxy)-pyridine

生成物 1

HCID 674865053-(2-Methoxy-ethoxy)-5-(pyridine-3-yloxy)-pyridine-2-ylamine収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23994Zinc触媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
105 °C

実験手順

3-(2-Methoxy-ethoxy)-2-nitro-5-(pyridine-3-yloxy)-pyridine (0.52 mmol) is dissolved in acetic acid (50 eq.). After addition of water (1.5 ml), zinc powder (6.3 eq.) is added and the reaction suspension is heated to 105° C. for 90 minutes. The reaction suspension is cooled to room temperature and filtrated. The filtrate is pored into 3.5% NaOH (30 ml) and extracted with dichloromethane. The combined organic layers are washed with brine, dried over MgSO4 and the solvent is removed in vacuo. 3-(2-Methoxy-ethoxy)-5-(pyridine-3-yloxy)-pyridine-2-ylamine is obtained as yellow oil in a yield of 93%. HPLC (method C): 0.44 min, LC-MS (method A): 0.46 min, 262.15 (MH+),

後処理

  1. additionis added
  2. temperatureThe reaction suspension is cooled to room temperature
  3. filtrationfiltrated
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. washThe combined organic layers are washed with brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customthe solvent is removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe35f568e28c42bea212f73572d44663
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08420642B2

反応ノート

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