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Water → HCID 58425618、化合物

HRID 1966432
ノート
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反応式

HRID 1966432 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:7]=1.[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]1.O>CN1C(=O)CCC1>[N+:15]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:7][C:6]=1[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)([O-:17])=[O:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 4837PiperazineHCID 2386965-Bromo-2-nitro-n-phenylaniline

生成物 1

HCID 58425618HCID 58425618、化合物収率 65%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

実験手順

A solution of N-(5-bromo-2-nitrophenyl)benzenamine (250 mg, 0.85 mmol) and piperazine (366 mg, 4.26 mmol) in NMP (1 mL) was heated to 110° C. for 16 h. The solution whole cooled to room temperature to which was slowly added H2O (5 mL). The resulting yellow precipitate was filtered, washed with 10 mL of water, dried (high vacuum, 14 h) to furnish 2-nitro-N-phenyl-5-(piperazin-1-yl)aniline (165 mg, 0.55 mmol), 65% yield. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) d (ppm) 9.89 (s, 1H), 8.15 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.34 (d, J=7.0 Hz, 2H), 7.25 (t, J=7.0 Hz, 1H), 6.43 (d, J=2.5 Hz, 1H), 6.35 (dd, 2.5 Hz, 9.75 Hz, 1H), 3.29 (m, 4H), 2.92 (m, 4H).+ESI HRMS (calcd for C16H19N4O2, M+1) 299.1508, found 391.150

後処理

  1. filtrationThe resulting yellow precipitate was filtered
  2. washwashed with 10 mL of water
  3. customdried (high vacuum, 14 h)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a921f78178a434a9acc41c394a88753
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08420640B2

反応ノート

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