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Ethyl 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate → 5-{2,5-Dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-4-yloxy]-benzoylamino}-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1967026
ノート
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反応式

HRID 1967026 の反応式
COC(=O)CN[C:6](=[O:37])[C:7]1[CH:12]=[C:11]([Cl:13])[C:10]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][C:16]=2[C:21]([N:23]2[C:32]3[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[N:26]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])=[CH:9][C:8]=1[Cl:36].[CH2:39]([O:41][C:42]([C:44]1[S:45][C:46]([NH2:49])=[N:47][N:48]=1)=[O:43])[CH3:40]>CCCCCCC.C(OCC)(=O)C>[CH2:39]([O:41][C:42]([C:44]1[S:45][C:46]([NH:49][C:6](=[O:37])[C:7]2[CH:12]=[C:11]([Cl:13])[C:10]([O:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][C:16]=3[C:21]([N:23]3[C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[N:26]([CH:33]4[CH2:35][CH2:34]4)[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])=[CH:9][C:8]=2[Cl:36])=[N:47][N:48]=1)=[O:43])[CH3:40]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2756556Ethyl 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylateHCID 53312194{2,5-Dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-4-yloxy]-benzoylamino}-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 533111825-{2,5-Dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-4-yloxy]-benzoylamino}-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21899848Ethylacetate heptane
溶媒

実験手順

The title compound was prepared in analogy to Example 1, from 2,5-dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-4-yloxy]-benzoic acid (Example 29, intermediate) and 5-amino-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester (commercially available, CAS RN 64837-53-2) and using a gradient of n-heptane:ethyl acetate (100:0 to 0:100) for the chromatographic purification. Yellow solid (67%). MS (ESI): m/z=652.12 [M+H]+.

後処理

  1. customfor the chromatographic purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-e8208f4de929486dabf14fcd5cd31e7b
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08420647B2

反応ノート

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