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Sodium ethoxide → HCID 58138254、化合物

HRID 1967563
ノート
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反応式

HRID 1967563 の反応式
[CH2:1]1[CH:3]([C:4]([NH2:6])=[NH:5])[CH2:2]1.Cl.[CH2:8]([O:10][C:11](=[O:19])[C:12](=O)/[CH:13]=[CH:14]/OCC)[CH3:9].[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH2:8]([O:10][C:11]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][N:6]=[C:4]([CH:3]2[CH2:2][CH2:1]2)[N:5]=1)=[O:19])[CH3:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 2781916Cyclopropanecarboximidamide hydrochlorideHCID 6421788(E)-4-Ethoxy-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 58138254HCID 58138254、化合物収率 46%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

Reference: Riley, T. A.; Hennen, W. J.; Dalley, N. K.; Wilson, B. E.; J. Heterocyclic Chem., 1987, 24, 955-964. Heat a mixture of cyclopropylcarbamidine hydrochloride (2.05 g, 17 mmol), (E)-4-ethoxy-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester (4.39 g, 25.5 mmol), ethanol (12 mL), and sodium ethoxide (1.16 g, 17 mmol) in a microwave at 140° C. for 20 min. Concentrate the reaction mixture under reduced pressure and partition the residue between ethyl acetate and brine. Separate the organic layer and concentrate under reduced pressure. Purify the residue by silica gel chromatography (10-30% ethyl acetate/hexane) to give 2-cyclopropyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester (1.5 g, 46%) as light yellow oil. MS (m/z): 193.0 (M+H)+.

後処理

  1. temperatureHeat
  2. concentrationConcentrate the reaction mixture under reduced pressure
  3. custompartition the residue between ethyl acetate and brine
  4. customSeparate the organic layer
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. customPurify the residue by silica gel chromatography (10-30% ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9bb22e86d5c143c8babe6e5c28e3f728
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08420654B2

反応ノート

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