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(R)-tert-butyl 2-(6-fluoro-3-oxopyrrolo[4,3,2-de][2,6]naphthyridin-4(1H,3H,5H)-yl)-3-methylbutanoate → (R)-2-(6-fluoro-3-oxopyrrolo[4,3,2-de][2,6]naphthyridin-4(1H,3H,5H)-yl)-3-methylbutanoic acid

HRID 1968260
ノート
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反応式

HRID 1968260 の反応式
[F:1][C:2]1[C:11]2[CH2:10][N:9]([C@H:12]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[C:13]([O:15]C(C)(C)C)=[O:14])[C:8](=[O:23])[C:7]3=[CH:24][NH:25][C:5]([C:6]=23)=[N:4][CH:3]=1>C(Cl)Cl.C(O)(C(F)(F)F)=O>[F:1][C:2]1[C:11]2[CH2:10][N:9]([C@H:12]([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[C:13]([OH:15])=[O:14])[C:8](=[O:23])[C:7]3=[CH:24][NH:25][C:5]([C:6]=23)=[N:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 67224824(R)-tert-butyl 2-(6-fluoro-3-oxopyrrolo[4,3,2-de][2,6]naphthyridin-4(1H,3H,5H)-yl)-3-methylbutanoate

生成物 1

HCID 57389932(R)-2-(6-fluoro-3-oxopyrrolo[4,3,2-de][2,6]naphthyridin-4(1H,3H,5H)-yl)-3-methylbutanoic acid収率 59.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21863450Trifluoroacetic acid methylene chloride溶媒

実験手順

(R)-tert-Butyl 2-(6-fluoro-3-oxopyrrolo[4,3,2-de][2,6]naphthyridin-4(1H,3H,5H)-yl)-3-methylbutanoate was stirred in DCM/TFA (50%, 10 mL) for 1 h, concentrated and dried in vacuo to afford the title compound as a beige solid (0.32 g, 59.1%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 0.84 (d, J=6.30 Hz, 3 H) 1.04 (d, J=6.32 Hz, 3 H) 2.39 (dt, J=10.61, 6.57 Hz, 1 H) 4.83 (d, J=10.61 Hz, 1 H) 5.04 (d, J=9.60 Hz, 2 H) 7.98 (s, 1 H) 8.26 (s, 1 H) 12.39 (br. s., 1 H). [M+H] calc'd for C14H14FN3O3, 292; found, 292.5.

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-c1f560b6b42644dca01719b0f92eb68f
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08420816B2

反応ノート

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