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Cesium carbonate → HCID 67299224、化合物

HRID 1969426
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反応式

HRID 1969426 の反応式
CS([O:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1([OH:12])[CH2:11][CH2:10]1)(=O)=O.O[C:14]1[CH:23]=[C:22]2[C:17]([C:18]([O:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([N:31]([C:40]4[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=4)[C:32]([C:34]4([C:37]([NH2:39])=[O:38])[CH2:36][CH2:35]4)=[O:33])=[CH:27][C:26]=3[F:46])=[CH:19][CH:20]=[N:21]2)=[CH:16][CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C(=O)C>[OH:12][C:9]1([CH2:8][CH2:7][CH2:6][O:5][C:14]2[CH:23]=[C:22]3[C:17]([C:18]([O:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([N:31]([C:40]5[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=5)[C:32]([C:34]5([C:37]([NH2:39])=[O:38])[CH2:35][CH2:36]5)=[O:33])=[CH:27][C:26]=4[F:46])=[CH:19][CH:20]=[N:21]3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:11][CH2:10]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 86640796HCID 86640796、化合物HCID 136347992N-(3-fluoro-4-(7-hydroxyquinolin-4-yloxy)phenyl)-N-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxamide

生成物 1

HCID 67299224HCID 67299224、化合物収率 99.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

実験手順

To a mixture of 3-(1-hydroxycyclopropyl)propyl methanesulfonate (170.7 mg, 0.877 mmol, from example 9) and N-(4-(7-hydroxyquinolin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-N-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxamide (300 mg, 0.656 mmol) in 5 mL of N,N-dimethylacetamide was added cesium carbonate (893 mg, 2.74 mmol). After stirring at room temperature for 36 hrs, then the reaction mixture was warmed to 40° C. for 8 hrs. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was chromatographed with a silica gel column (4:1 (v/v) EtOAc/n-hexane) to afford the title compound as a white solid (364.1 mg, 74%).

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture was warmed to 40° C. for 8 hrs
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. customthe residue was chromatographed with a silica gel column (4:1 (v/v) EtOAc/n-hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0b2d26cc9e36498bb46cbcc81fe64595
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08426585B2

反応ノート

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