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Benzyl succinimido carbonate → 1-Cbz-3-Boc-Amino pyrrolidine

HRID 1970475
ノート
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反応式

HRID 1970475 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])(O)=O.[Na+].[CH2:19]([O:26][C:27](ON1C(=O)CCC1=O)=[O:28])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>O1CCOCC1.O.C(OCC)(=O)C>[CH2:19]([O:26][C:27]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][CH:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:10]1)=[O:28])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 83172Benzyl succinimido carbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2757234tert-butyl N-(pyrrolidin-3-yl)carbamate

生成物 1

HCID 145554781-Cbz-3-Boc-Amino pyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)
溶媒

実験手順

A mixture of 2.05 g 3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine, 1.85 g NaHCO3 and 3.17 g N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide in 10 ml dioxane/water 1:1 was stirred for 12 h at RT. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, the phases separated and the organic phase washed with saturated NaHCO3 and brine. The crude product obtained after evaporation of the solvent was used in the next reaction step without further purification.

後処理

  1. customthe phases separated
  2. washthe organic phase washed with saturated NaHCO3 and brine

出典と根拠

ORDレコード
ord-19049a96847c4c92964fa3a7fab2ea36
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08426420B2

反応ノート

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