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Hydrochloric Acid → 4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorocyclohexyl methanesulfonate

HRID 1970987
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反応式

HRID 1970987 の反応式
[Si:1]([O:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH:12]([OH:15])[CH2:11][CH:10]1[F:16])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:17][S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19].C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl>C(Cl)Cl>[CH3:17][S:18]([O:15][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH:9]([O:8][Si:1]([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2])[CH:10]([F:16])[CH2:11]1)(=[O:20])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 595431354-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorocyclohexanol

生成物 1

HCID 595431564-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorocyclohexyl methanesulfonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a stirred solution of 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorocyclohexanol (500 mg, 2.01 mmol) and TEA (0.56 mL, 4.03 mmol) in DCM (5 mL) was added MsCl (0.28 mL, 3.6 mmol) at 0° C. The reaction mixture was warmed to room temperature, left to stir for 1 h, treated with sodium bicarbonate solution, and neutralized with 1 N HCl. The mixture was extracted with DCM. The combined organics were dried, and concentrated to afford the title compound.

後処理

  1. waitleft
  2. extractionThe mixture was extracted with DCM
  3. customThe combined organics were dried
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e2145f3596e943008256e96fcebd68c3
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08431569B2

反応ノート

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