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Phosphorus oxychloride → Hydrochloric Acid

HRID 1970993
ノート
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反応式

HRID 1970993 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:6]3[C:14](=O)[NH:13][CH:12]=[C:11]([C:16]#[N:17])[C:7]=3[NH:8][C:9]=2[CH:10]=1.O=P(Cl)(Cl)[Cl:20]>O1CCOCC1>[Cl:20][C:14]1[C:6]2[C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:10][C:9]=3[NH:8][C:7]=2[C:11]([C:16]#[N:17])=[CH:12][N:13]=1.[ClH:1]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 565951917-chloro-1-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-4-carbonitrile

生成物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 565950571,7-dichloro-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
93 °C

実験手順

To a slurry of 7-chloro-1-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-4-carbonitrile (24.95 g, 102 mmol) in dioxane (200 mL) was added POCl3 (79 g, 512 mmol) dropwise at 93° C. The reaction mixture was left to stir at 93° C. for 5 h, cooled to room temperature, and left to stir overnight. The reaction mixture was filtered, washed with MTBE, and dried to give the title compound as an HCl salt. 1H NMR (600 MHz, CD3SOCD3) δ 13.33 (s, 1H); 8.80 (s, 1H); 8.39 (d, 1H); 7.70 (d, 1H); 7.50 (dd, 1H). LRMS (APCI) calc'd for (C12H5Cl2N3) [M+H]+, 262.0. found 261.9.

後処理

  1. waitThe reaction mixture was left
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. waitleft
  4. stirringto stir overnight
  5. filtrationThe reaction mixture was filtered
  6. washwashed with MTBE
  7. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-db93b9f5d6fb41339b92e8d508a93500
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08431569B2

反応ノート

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