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4-Pyridinecarboxaldehyde → trans-(4,5-dihydro-5-(pyridin-4-yl)oxazol-4-yl)(2H-pyrrol-1(5H)-yl)methanone

HRID 1971278
ノート
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反応式

HRID 1971278 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:7]=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[K+].[N+:11]([CH2:13][C:14]([N:16]1[CH2:20][CH:19]=[CH:18][CH2:17]1)=[O:15])#[C-:12]>CO>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C@@H:7]2[O:8][CH:12]=[N:11][C@H:13]2[C:14]([N:16]2[CH2:20][CH:19]=[CH:18][CH2:17]2)=[O:15])=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 133894-PyridinecarboxaldehydeHCID 14797Potassium HydroxideHCID 575712512-Isocyano-1-(2H-pyrrol-1(5H)-yl)ethanone2 回

生成物 1

HCID 68954176trans-(4,5-dihydro-5-(pyridin-4-yl)oxazol-4-yl)(2H-pyrrol-1(5H)-yl)methanone収率 53%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

SLA 07158 was prepared in accordance with method D using pyridine-4-carbaldehyde (0.293 mL, 2.40 mmol), KOH (0.13 g, 2.32 mmol) in methanol (10 mL) and 2-isocyano-1-(2H-pyrrol-1(5H)-yl) ethanone SLA 07178 (0.301 g, 2.20 mmol). The solution was stirred 2 h with continued cooling. After work-up and column chromatography on florisil (EtOAc), trans-(4,5-dihydro-5-(pyridin-4-yl)oxazol-4-yl)(2H-pyrrol-1(5H)-yl)methanone SLA 07180 was obtained (0.284 g, 53% yield) as a yellow oil.

後処理

  1. customSLA 07158 was prepared in accordance with method D

出典と根拠

ORDレコード
ord-834b11d8c54f4cdc89087135099f5ec0
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08431599B2

反応ノート

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