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Hydrochloric Acid → HCID 58124841、化合物

HRID 1971687
ノート
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反応式

HRID 1971687 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:37][CH3:38])=[CH:4][C:5]2[CH2:6][CH2:7][N:8]3[C:14]4[C:15](=[O:31])[N:16]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH2:17][CH2:18][N:19](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:20][C:13]=4[C:12]([C:32]4[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=4)=[C:9]3[C:10]=2[CH:11]=1.C1(OC)C=CC=CC=1.CO.Cl>O1CCOCC1>[CH:28]([N:16]1[C:15](=[O:31])[C:14]2[N:8]3[CH2:7][CH2:6][C:5]4[CH:4]=[C:3]([O:37][CH3:38])[C:2]([Br:1])=[CH:11][C:10]=4[C:9]3=[C:12]([C:32]3[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)[C:13]=2[CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]1)([CH3:30])[CH3:29]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 7519AnisoleHCID 58124866HCID 58124866、化合物

生成物 1

HCID 58124841HCID 58124841、化合物収率 87.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒2 回

実験手順

To a solution of 130 mg of 10l, 30 mg of anisole and 100 ul of methanol in 1 ml of dioxane was added 400 μl of 4N HCl in dioxane. The reaction mixture was stirred for 5 h and then quenched by addition of 10 ml of 5% aq. NaHCO3 and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed once with water, dried and concentrated. The residue was treated with diisopropyl ether, to afford 95 mg of 10u as white crystalline material; Mp 201-203° C.; Rf 0.20 (heptane-acetone 1/1). MS-ESI: [M+1] 499.94 and 501.95. NMR (CDCl3) 1.30 (d, 6, isoC3H7), 3.88 (s, 3, OCH3), 4.72 (m, 1, isoC3H7), 6.70, 7.18 (2×s, 2, Ar—H), 6.93, 7.13, 7.41 (3×m, 3, thiophene-H).

後処理

  1. customquenched by addition of 10 ml of 5% aq. NaHCO3
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed once with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. additionThe residue was treated with diisopropyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-ba06d4f2cd884fe9b18d5c4d32c5f35d
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08431564B2

反応ノート

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