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2-(Tri-n-butylstannyl)thiophene → 9-tert-butyl-2-fluoro-3-methoxy-14-(thiophen-2-yl)-5,6,10,11,12,13-hexahydroazocino[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8(9H)-one

HRID 1971761
ノート
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反応式

HRID 1971761 の反応式
Br[C:2]1[C:3]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[C:18](=[O:28])[C:4]=2[N:5]2[CH2:14][CH2:13][C:12]3[CH:11]=[C:10]([O:15][CH3:16])[C:9]([F:17])=[CH:8][C:7]=3[C:6]=12.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:34]1[S:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)CCC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:24]([N:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:3]2[C:2]([C:34]3[S:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)=[C:6]3[C:7]4[CH:8]=[C:9]([F:17])[C:10]([O:15][CH3:16])=[CH:11][C:12]=4[CH2:13][CH2:14][N:5]3[C:4]=2[C:18]1=[O:28])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 27793732-(Tri-n-butylstannyl)thiopheneHCID 5812491714-bromo-9-tert-butyl-2-fluoro-3-methoxy-5,6,10,11,12,13-hexahydroazocino[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8(9H)-one

生成物 1

HCID 509388539-tert-butyl-2-fluoro-3-methoxy-14-(thiophen-2-yl)-5,6,10,11,12,13-hexahydroazocino[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8(9H)-one収率 75.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

To a degassed solution of 50 mg 27b and 62.3 mg 2-(tributylstannyl)thiophene in 3 mL toluene was added 12.9 mg tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). The mixture was stirred at reflux for 16 h. The crude reaction mixture purified by column chromatography over silica and was then triturated with diisopropyl ethyl ether/pentane (1:1) to give 38 mg 27c as a yellow solid.

後処理

  1. temperatureat reflux for 16 h
  2. customThe crude reaction mixture
  3. custompurified by column chromatography over silica
  4. customwas then triturated with diisopropyl ethyl ether/pentane (1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-bfe7ab11607740eca50fdf39b8b05d61
出典データセット
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08431564B2

反応ノート

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