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Water → 20-Ethoxy-21-formyl-3alpha-hydroxy-5alpha-pregn-20-en-11-one

HRID 1973724
ノート
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反応式

HRID 1973724 の反応式
C([O:4][C@@H:5]1[CH2:28][CH2:27][C@@:26]2([CH3:29])[C@@H:7]([CH2:8][CH2:9][C@@H:10]3[C@@H:25]2[C:24](=[O:30])[CH2:23][C@@:22]2([CH3:31])[C@H:11]3[CH2:12][CH2:13][C@@H:14]2[C:15]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[CH:16][CH:17]=[O:18])[CH2:6]1)(=O)C.C(=O)(O)[O-].[K+].O>C(O)C>[CH2:20]([O:19][C:15]([C@@H:14]1[C@:22]2([CH3:31])[C@H:11]([C@H:10]3[C@H:25]([C:24](=[O:30])[CH2:23]2)[C@:26]2([CH3:29])[C@H:7]([CH2:6][C@H:5]([OH:4])[CH2:28][CH2:27]2)[CH2:8][CH2:9]3)[CH2:12][CH2:13]1)=[CH:16][CH:17]=[O:18])[CH3:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 867342913alpha-Acetoxy-20-ethoxy-21-formyl-5alpha-pregn-20-en-11-one

生成物 1

HCID 8673429020-Ethoxy-21-formyl-3alpha-hydroxy-5alpha-pregn-20-en-11-one収率 34.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A solution of 3α-acetoxy-20-ethoxy-21-formyl-5α-pregn-20-en-11-one (500 mg) in ethyl alcohol (15 ml) was treated with potassium bicarbonate (450 mg) and the mixture was refluxed, under nitrogen, for 7 hours, then poured into water. The product was extracted with methylene chloride, and the extract washed with water, dried and evaporated. Purification of the residue (37 mg) by preparative t.l.c. and crystallisation from methyl acetate/petrol gave title compound (154 mg) m.p. 175°-178°, [α]D - 115.9°, λmax. 258 nm (ε 18,780).

後処理

  1. temperaturethe mixture was refluxed, under nitrogen, for 7 hours
  2. extractionThe product was extracted with methylene chloride
  3. washthe extract washed with water
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customPurification of the residue (37 mg) by preparative t.l.c
  7. customand crystallisation from methyl acetate/petrol

出典と根拠

ORDレコード
ord-f65945e4ee004e68b5a645f3d27a022e
出典データセット
uspto-grants-1976_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03998829

反応ノート

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