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Dichloromethane → HCID 9875552、化合物

HRID 1977340
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反応式

HRID 1977340 の反応式
C[Si](I)(C)C.C[O:7][C:8](=[O:54])[C@H:9]([O:23][C:24]1[C:29]([Br:30])=[CH:28][C:27]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]3[C:38]4[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][C:39]=4[S:40][C:41]=3[CH2:42][C:43]3[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=3)=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:26][C:25]=1[Br:53])[CH2:10][CH2:11][N:12]1[C:20](=[O:21])[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:13]1=[O:22].C(Cl)Cl>O>[CH2:42]([C:41]1[S:40][C:39]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][C:38]=2[C:37]=1[C:34]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([Br:30])[C:24]([O:23][C@H:9]([CH2:10][CH2:11][N:12]3[C:20](=[O:21])[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[C:13]3=[O:22])[C:8]([OH:54])=[O:7])=[C:25]([Br:53])[CH:26]=2)=[CH:36][CH:35]=1)[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 85247Trimethylsilyl iodide2 回HCID 54440153HCID 54440153、化合物

生成物 1

HCID 9875552HCID 9875552、化合物収率 94%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Trimethylsilyl iodide (0.29 mL, 2.07 mmol) was added into a mixture of (2R)-2-[4′-(2-benzyl-benzo[b]-thiophen-3-yl)-3,5-dibromo-biphenyl-4-yloxy]-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid methyl ester (1.1 g, 1.38 mmol), and methylene chloride (10 mL). The reaction mixture was stirred at 50° C. for 24 hours. An additional 0.29 mL of trimethylsilyl iodide was added and the mixture was stirred for 48 hours, poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic extracts were washed with aqueous sodium bisulfite and dried over MgSO4. Evaporation and purification by flash chromatography on silica gel (hexanes/EtAOc 2:1) gave white solid (0.92 g, 94% yield): mp 113-115° C.; MS m/e 778 (M−H)+;

後処理

  1. stirringthe mixture was stirred for 48 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic extracts were washed with aqueous sodium bisulfite
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customEvaporation and purification by flash chromatography on silica gel (hexanes/EtAOc 2:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e223ab20bc642c4a7ad8da2a78f5d72
出典データセット
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06232322B1

反応ノート

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