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Triethylamine → 3-{4-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}propyl methanesulfonate

HRID 1978393
ノート
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反応式

HRID 1978393 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][OH:18])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:19][S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21].C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C>[CH3:19][S:20]([O:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:22])=[O:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 219940133-(4-Tert-butoxycarbonylaminophenyl)propanol

生成物 1

HCID 219936273-{4-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}propyl methanesulfonate収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒2 回

実験手順

A mixture of 3-(4-tert-butoxycarbonylaminophenyl)propanol (2.66 g, 10.6 mmol), methanesulfonylchloride (1.33 g, 11.6 mmol), triethylamine (1.18 g, 11.7 mmol) and ethyl acetate (10 ml) was stirred at room temperature for 1 hour. Then the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and successively washed with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel (50 g) with hexane-ethyl acetate (3:1) to give 3-(4-tert-butoxycarbonylaminophenyl)propyl methanesulfonate as colorless crystals (2.75 g, 79%).

後処理

  1. washsuccessively washed with water and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was chromatographed on silica gel (50 g) with hexane-ethyl acetate (3:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-723105fe2fa64ad4a6cdbefe76dd0afd
出典データセット
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06235731B1

反応ノート

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