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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 23318057、化合物

HRID 1981896
ノート
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反応式

HRID 1981896 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([C:16]([OH:18])=O)[CH2:10][CH2:11][S:12][CH2:13][CH2:14][NH2:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].OC1CC(=O)NC1=O.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16]1=[O:18])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 181836963-Hydroxypyrrolidine-2,5-dioneHCID 23318048HCID 23318048、化合物

生成物 1

HCID 23318057HCID 23318057、化合物収率 21.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

実験手順

N-t-Butoxycarbonyl-S-(2-aminoethyl)-D,L-homocysteine (0.1 g) and hydroxysuccinimide (0.044 g) are dissolved in 4 ml of DMF. Dicyclohexylcarbodiimide (0.086 g) in 1 ml of DMF is added dropwise. After 4 days at room temperature, the reaction mixture is filtered, and then lyophilized. The residue is taken up in methylene chloride. Again insoluble white solid is removed by filtration. The crude product is chromatographed on silica gel (20:1 chloroform-methanol) to afford the product as a white solid (0.02 g). The NMR spectrum (in MeOH-d4) shows a multiplet between 4.4 and 4.8, a multiplet between 3.2 and 3.4, complex absorptions between 2.2 and 2.7, and between 1.5 and 1.9, and a singlet at 1.2.

後処理

  1. filtrationthe reaction mixture is filtered
  2. customAgain insoluble white solid is removed by filtration
  3. customThe crude product is chromatographed on silica gel (20:1 chloroform-methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c2000fb6a25d4a96941c8bd04759dca9
出典データセット
uspto-grants-1986_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04594341

反応ノート

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