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Water → HCID 10001356、化合物

HRID 1984256
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反応式

HRID 1984256 の反応式
[C:1]([C:3]1[N:8]=[C:7]([N:9]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24]OS(C)(=O)=O)=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[N:2].[C:30]([C:32]1[N:37]=[C:36]([N:38]([CH2:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][C:48]([CH:51]([CH3:58])[CH2:52][O:53][S:54]([CH3:57])(=[O:56])=[O:55])=[CH:47][CH:46]=2)[CH2:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[CH:35]=[CH:34][N:33]=1)#[N:31].O>CN(C=O)C>[CH3:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:10][N:9]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:38]2[CH2:44][CH2:45][CH2:50][CH2:49][CH2:48]2)=[CH:18][CH:17]=1)[C:7]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]([C:1]#[N:2])[N:8]=1.[C:30]([C:32]1[N:37]=[C:36]([N:38]([CH2:44][C:45]2[CH:46]=[CH:47][C:48]([CH:51]([CH3:58])[CH2:52][O:53][S:54]([CH3:57])(=[O:55])=[O:56])=[CH:49][CH:50]=2)[CH2:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[CH:35]=[CH:34][N:33]=1)#[N:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 57714114HCID 57714114、化合物HCID 57714121HCID 57714121、化合物

生成物 2

HCID 10001356HCID 10001356、化合物HCID 57714114HCID 57714114、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of methanesulfonic acid 3-(4-{[(2-cyano-pyrimidin-4-yl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amino]-methyl}-phenyl)-propyl ester and methanesulfonic acid 2-(4-{[(2-cyano-pyrimidin-4-yl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amino]-methyl}-phenyl)-propyl ester (in ratio of 3:1) (130 mg, 0.31 mmoles) is dissolved in 3 ml of DMF and 1-piperizine (0.06 ml, 0.64 mmoles) is added at rt. The mixture is stirred at rt for overnight. Water is added and the organic layer is extracted with AcOEt, dried over magnesum sulfate and concentrated. The crude product is purified by silica gel column chromatography to give 56 mg of desired 4-{(2,2-dimethyl-propyl)-[4-(3-piperidin-1-yl-propyl)-benzyl]-amino}-pyrimidine-2-carbonitrile (A) in 56% yield and 24 mg of desired methanesulfonic acid 2-(4-{[(2-cyano-pyrimidin-4-yl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amino]-methyl}-phenyl)-propyl ester (B) in 18% yield.

後処理

  1. extractionthe organic layer is extracted with AcOEt
  2. dry with materialdried over magnesum sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product is purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-aa5c87cb760c4f89a7fc751be0f468c7
出典データセット
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07544688B2

反応ノート

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