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Cesium carbonate → HCID 57713942、化合物

HRID 1984621
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反応式

HRID 1984621 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:4][C:5]2[CH:10]=[N:9][C:8]([S:11][CH3:12])=[N:7][C:6]=2[N:13]=1.[CH:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)=[O:21].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.CC(C)([P](C(C)(C)C)([Pd][P](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C>[CH3:12][S:11][C:8]1[N:9]=[CH:10][C:5]2[CH:4]=[C:3]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:2]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH:20]=[O:21])=[CH:23][CH:24]=3)=[N:13][C:6]=2[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 577139437-Chloro-2-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine

生成物 1

HCID 57713942HCID 57713942、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418851HCID 178418851、化合物触媒HCID 962Water
溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

The mixture of 7-chloro-2-(methylthio)-6-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine (0.100 g, 0.347 mmol), 4-formylphenylboronic acid (0.13 g, 0.87 mmol), Cesium carbonate (0.34 g, 1.04 mmol) and bis(tri-t-butylphosphine)palladium (0.018 g, 0.035 mmol) in dioxane (5 mL) was heated to reflux overnight. The reaction mixture was diluted with water and extracted with CH2Cl2. The combined organic layer was dried, filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography (20% EtOAc in hexane) to give the title compound. LRMS m/z (M+H) Calcd: 358.4, found: 358.2.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. customThe combined organic layer was dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography (20% EtOAc in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c44d7203cba40339e42984523d491ae
出典データセット
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07544677B2

反応ノート

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