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Cesium carbonate → HCID 68866820、化合物

HRID 1985129
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反応式

HRID 1985129 の反応式
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH2:7]([O:9][C:10](=[O:29])[C:11]([O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[F:28])([CH3:20])[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][CH:14]=1)[CH3:8].[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:58]=[CH:57][C:35]([CH2:36][N:37]2[CH2:41][CH:40]([CH2:42][CH2:43]OS(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[N:39]([CH3:55])[C:38]2=[O:56])=[CH:34][CH:33]=1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:7]([O:9][C:10](=[O:29])[C:11]([O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[F:28])([CH3:20])[CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH2:43][CH2:42][CH:40]2[CH2:41][N:37]([CH2:36][C:35]3[CH:57]=[CH:58][C:32]([O:31][CH3:30])=[CH:33][CH:34]=3)[C:38](=[O:56])[N:39]2[CH3:55])=[CH:17][CH:18]=1)[CH3:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 57719164Toluene-4-sulfonic acid 2-[1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin-4-yl]-ethyl esterHCID 577192632-(2-Fluorophenoxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 68866820HCID 68866820、化合物収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Cesium carbonate (8.23 g, 25.3 nmol) is added to a solution of 2-(2-Fluoro-phenoxy)-3-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester (2.68 g, 8.43 mmol) and toluene-4-sulfonic acid 2-[1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin-4-yl]-ethyl ester (3.88 g, 9.27 mmol) in DMF (30 mL). The resultant mixture is stirred at 65° C. under an atmosphere of nitrogen for 18 h, then diluted with ethyl acetate. The organic layer is washed with 1N HCl, water, and brine. The organic layer is dried, concentrated in vacuo, and purified by flash chromatography (17% acetone in hexanes) to provide the title compound (4.4 g, 93%). 1H NMR 400 MHz, CDCl3): δ 7.19-7.15 (m, 4H), 7.06-7.01 (m, 1H), 6.97-6.87 (m, 3H), 6.83 (d, 2H, J=8.6 Hz), 6.74 (d, 2H, J=8.6 Hz), 4.31, 4.27 (ABq 2H, J=14.8 Hz), 4.21, 4.17 (ABq, 2H, J=7.2 Hz), 3.96-3.92 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.60-3.53 (m, 1H), 3.33 (t, 1H, J=8.6 Hz), 3.25, 3.13 (ABq 2H, J=13.8 Hz), 2.994-2.83 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.24-2.16 (m, 1H), 1.89-1.80 (m, 1H), 1.37 (s, 3H), 1.22 (t, 3H, J=7.2 Hz). MS [EI+] 565 (M+H)+. Rf=0.56 in 50% acetone in hexanes.

後処理

  1. washThe organic layer is washed with 1N HCl, water, and brine
  2. customThe organic layer is dried
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. custompurified by flash chromatography (17% acetone in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-434652da35f6477fb294b6d7c6388db3
出典データセット
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07544812B2

反応ノート

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