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Triethylamine → 2,2,2-trifluoro-N-{4-[(6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1-naphthalenyl)oxy]phenyl}ethanesulfonamide

HRID 1993006
ノート
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反応式

HRID 1993006 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C:3]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[C:4]([O:14][C:15]2[CH:21]=[CH:20][C:18]([NH2:19])=[CH:17][CH:16]=2)[C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:7][CH:6]=2.CCN(CC)CC.[F:35][C:36]([F:43])([F:42])[CH2:37][S:38](Cl)(=[O:40])=[O:39]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[F:35][C:36]([F:43])([F:42])[CH2:37][S:38]([NH:19][C:18]1[CH:20]=[CH:21][C:15]([O:14][C:4]2[C:5]3[C:10](=[CH:9][C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:7][CH:6]=3)[CH:11]=[C:2]([CH3:1])[C:3]=2[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:16][CH:17]=1)(=[O:40])=[O:39]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 742422,2,2-Trifluoroethanesulfonyl chlorideHCID 685373984-{[3-Methyl-6-(methyloxy)-2-phenyl-1-naphthalenyl]oxy}aniline

生成物 1

HCID 685377272,2,2-trifluoro-N-{4-[(6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1-naphthalenyl)oxy]phenyl}ethanesulfonamide収率 64%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

A flask containing a solution of 29 (0.30 g, 0.85 mmol), Et3N (0.26 g, 2.55 mmol) and DMAP (0.032 g, 0.26 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added trifluoroethanesulfonyl chloride (0.39 g, 2.13 mmol), dropwise, at RT and the reaction allowed to stir overnight at RT. After 18 h the reaction was diluted with 15 mL CH2Cl2 and rinsed with 10% aq. HCl (25 mL). The CH2CO2 layer was dried (MgSO4), concentrated to a dark amber oil, and purified by silica gel column chromatography with 10% EtOAc/hexanes to afford 270 mg (64%) of the title compound, 273, as a white foam. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 2.18 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 4.33 (q, J=9.8 Hz, 2H), 6.58 (d, J=9.0 Hz, 2H), 6.98 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.08 (dd, J1=2.4 Hz, J2=9.1 Hz, 1H), 7.18-7.36 (m, 5H), 7.61 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 10.07 (s, 1H).

後処理

  1. customat RT
  2. washrinsed with 10% aq. HCl (25 mL)
  3. dry with materialThe CH2CO2 layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated to a dark amber oil
  5. custompurified by silica gel column chromatography with 10% EtOAc/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-dee8e3587f5f48a5b7d59e0d343b6370
出典データセット
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07649093B2

反応ノート

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