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Hydrochloric Acid → 3-[4-(2'-Butoxy-5'-methyl-biphenyl-4-ylmethoxy)-phenyl]-3-(4-fluorophenyl)-propionic acid ethyl ester

HRID 1993061
ノート
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反応式

HRID 1993061 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:21])[CH2:5][CH:6]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([OH:13])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].Br[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]2[CH:35]=[C:34]([CH3:36])[CH:33]=[CH:32][C:31]=2[O:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl>CN(C=O)C.O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:21])[CH2:5][CH:6]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:30]3[CH:35]=[C:34]([CH3:36])[CH:33]=[CH:32][C:31]=3[O:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:9][CH:8]=1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([F:20])=[CH:18][CH:19]=1)[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 578357253-(4-Fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-propionic acid ethyl esterHCID 598551134'-Bromomethyl-2-butoxy-5-methyl-biphenyl

生成物 1

HCID 591326263-[4-(2'-Butoxy-5'-methyl-biphenyl-4-ylmethoxy)-phenyl]-3-(4-fluorophenyl)-propionic acid ethyl ester収率 79.1%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of 45.2 (48 mg, 0.166 mmol), 4′-Bromomethyl-2-butoxy-5-methyl-biphenyl (67 mg, 0.2 mmol) and cesium carbonate (81 mg, 0.25 mmol) in DMF (2 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with water, acidified with dilute HCl, extracted into ethyl acetate, washed with water and dried over magnesium sulfate. The residue obtained after concentration was flash chromatographed on silica gel to obtain 45.3 (71 mg).

後処理

  1. extractionextracted into ethyl acetate
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe residue obtained
  5. concentrationafter concentration
  6. customchromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-b32c9ac20ca94e739c791ff6d9ac849d
出典データセット
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07649110B2

反応ノート

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