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N-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide → N-(1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide

HRID 1993382
ノート
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反応式

HRID 1993382 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[C:14](=[O:15])[CH2:13][CH:12]([NH:16][C:17](=[O:24])[C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8]C>B(Br)(Br)Br.C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[C:14](=[O:15])[CH2:13][CH:12]([NH:16][C:17](=[O:24])[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 68419077N-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide

生成物 1

HCID 68421403N-(1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 22277759Boron tribromide dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of N-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl)benzamide (Step 3, 0.9 g, 2.74 mmol) in 14 mL of 1 M BBr3/CH2Cl2 was stirred at RT for 16 h. The solution was concentrated in vacuo and the residue was diluted with 50 mL of MeOH and concentrated in vacuo again. The resulting yellow solid was washed with 50% EtOAc/hexane to give a yellow solid. MS (ESI pos. ion) m/z: 315.3 (M+H). Calc'd Exact Mass for C17H15FN2O3: 314.31.

後処理

concentration
The solution was concentrated in vacuo
  • additionthe residue was diluted with 50 mL of MeOH
  • concentrationconcentrated in vacuo again
  • washThe resulting yellow solid was washed with 50% EtOAc/hexane
  • customto give a yellow solid
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-5ea649c3993d4a92ab11735c8c9353eb
    出典データセット
    uspto-grants-2010_01
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US07652009B2

    反応ノート

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