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Ethyl Acetate → 4-(3-Chloro-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1993638
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反応式

HRID 1993638 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.O>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:2]2[C:7]([Cl:8])=[CH:6][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=2)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 27631062,3-Dichloro-5-nitropyridine

生成物 1

HCID 685401434-(3-Chloro-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

Place 2,3-dichloro-5-nitro-pyridine (2.0 g, 10.36 mmol), piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.12 g, 11.40 mmol), and potassium carbonate (1.72 g, 12.43 mmol) in DMF (20 mL). Heat to 80° C. for 2.5 days. Cool to room temperature and add ethyl acetate and water. Separate organic layer and wash with water and saturated aq. sodium chloride. Collect organic layer, dry over Mg2SO4, filter, and concentrate under reduced pressure. Subject residue to silica gel chromatography eluting with 20% EtOAc:hexane to yield 3.29 g (93%) of 4-(3-chloro-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester. MS(ES): m/z=341 [M+H].

後処理

  1. temperatureCool to room temperature
  2. washSeparate organic layer and wash with water and saturated aq. sodium chloride
  3. dry with materialCollect organic layer, dry over Mg2SO4
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. washSubject residue to silica gel chromatography eluting with 20% EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-ddb6dec00f7f4fdab871ea617e4a4de5
出典データセット
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07652015B2

反応ノート

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