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Phosphorus oxychloride → 7-Chlorofuro[2,3-c]pyridine

HRID 1995897
ノート
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反応式

HRID 1995897 の反応式
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[N:9][C:4]=2[CH2:3][C:2]1=O.P(Cl)(Cl)([Cl:13])=O>>[Cl:13][C:4]1[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[CH:3]=[CH:2][O:1][C:5]=12
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 13384344Furo[3,2-B]pyridin-2(3H)-one

生成物 1

HCID 128261077-Chlorofuro[2,3-c]pyridine

実験手順

Alternatively, furan-3-aldehyde is converted to furan-3-acrylic acid with acetic anhydride and potassium carbonate and the acid converted to the acid azide by first reacting the acid with ethoxycarbonyl chloride and triethylamine to form the acid chloride and then reacting the mixed anhydride with sodium azide in water. The furan-3-acrylic acid azide is then heated in diphenylmethane with tributylamine to a temperature of about 190° C. to about 210° C. to form the furopyridone represented by the formula ##STR11## The furopyridone is allowed to react with phosphorus oxychloride to form 7-chlorofuro[2,3-c]pyridine and the latter is reductively dechlorinated with zinc in acetic acid to provide furo[2,3-c]pyridine.

出典と根拠

ORDレコード
ord-771b78a5855a49418087940178458a0c
出典データセット
uspto-grants-1983_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04406898

反応ノート

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