ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Benzyl Bromide → 3-(Benzyloxy)-4-methoxyaniline

HRID 19986
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 19986 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N+:10]([O-])=O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].[CH2:13](Br)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>CC(C)=O>[CH2:13]([O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9])[NH2:10])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 24489Sodium DithioniteHCID 694712-Methoxy-5-nitrophenol

生成物 1

HCID 125477223-(Benzyloxy)-4-methoxyaniline

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

3-Hydroxy-4-methoxy-1-nitrobenzene was benzylated by refluxing with benzyl bromide with potassium carbonate as a base in acetone which on reduction with sodium dithionite gave 3-benzyloxy-4-methoxy aniline. 4-Hydroxy-3-methoxy benzoic acid was converted to its methyl ester by refluxing in methanol in presence of an acid. The hydroxyl was benzylated using benzyl bromide and potassium carbonate. The ester was hydrolyzed with sodium hydroxide to provide the acid. The aniline and acid were coupled using N,N-1,3-diisopropylcarbodiimide in presence of 1-hydroxybenzotriazole to provide the amide. Finally the benzyl group was removed by hydrogenation in presence of palladium on carbon.

出典と根拠

ORDレコード
ord-8ef1cd813a7f4e91bce9880429a58b48
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07745490B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順出典と根拠反応ノート