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Hydrochloric Acid → (2R,3R,4S)-2-Amino-3-benzyloxy-4-dibenzylamino-5-(3,5-difluorophenyl)-pentan-1-ol

HRID 20342
ノート
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反応式

HRID 20342 の反応式
C(OC([N:8]1[CH:12]([C@@H:13]([O:39][CH2:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[C@@H:14]([N:24]([CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:15][C:16]2[CH:21]=[C:20]([F:22])[CH:19]=[C:18]([F:23])[CH:17]=2)[CH2:11][O:10]C1(C)C)=O)(C)(C)C.Cl>O1CCOCC1>[NH2:8][C@@H:12]([C@@H:13]([O:39][CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1)[C@@H:14]([N:24]([CH2:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[C:20]([F:22])[CH:19]=[C:18]([F:23])[CH:17]=1)[CH2:11][OH:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 685580424-[(1S,2S)-1-benzyloxy-2-dibenzylamino-3-(3,5-difluorophenyl)-propyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 68559619(2R,3R,4S)-2-Amino-3-benzyloxy-4-dibenzylamino-5-(3,5-difluorophenyl)-pentan-1-ol収率 114.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒2 回

実験手順

Dissolve 4-[(1S,2S)-1-benzyloxy-2-dibenzylamino-3-(3,5-difluorophenyl)-propyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester (2.42 g, 3.68 mmol) in dry dioxane (16 mL). To the solution add 4 M hydrogen chloride in 1,4-dioxane (32.2 mL, 129 mmol) and stir for three hours. Concentrate to give the hydrochloride salt of the desired product as a white solid (2.17 g, 100%). Slurry the solid in ethyl acetate (150 mL) and stir vigorously with saturated sodium bicarbonate (100 mL). Separate the layers and dry (magnesium sulfate) to give the desired compound.

後処理

  1. concentrationConcentrate

出典と根拠

ORDレコード
ord-4d3283fa1b374872a9e9cf9ddcd6b3ef
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07745438B2

反応ノート

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